LAPORAN KIMIA ORGANIK-STRUKTUR DAN KELARUTAN

LABORATORIUM KIMIA ORGANIK

JURUSAN FARMASI

POLTEKKES KEMENKES MAKASSAR

PERCOBAAN 6

STRUKTUR DAN KELARUTAN (POLARITAS)

OLEH :

NAMA                                                      : DEWI ANAGUSTIWI

NIM                                                           : PO.71.3.251.10.1.019

KELAS                                                      : A

HARI / TGL PRAKTIKUM                     : SENIN / 23 MEI 2011

PEMBIMBING                                         : RONNY HORAX, S.Si, MsC, Ph.D

JURUSAN FARMASI

POLTEKKES KEMENKES MAKASSAR

BAB I

PENDAHULUAN

I.1 LATAR BELAKANG

  Kelarutan didefinisikan dalam besaran kuantitatif sebagai konsentrasi zat terlarut dalam larutan jenuh pada temperature tertentu, sedangkan secara kualitatif didefinisikan sebagai interaksi spontan dari dua atau lebih zat untuk membentuk dispersi molekuler homogen. Kelarutan dinyatakan dalam satuan mililiter pelarut yang dapat melarutkan satu gram zat. Suatu kelarutan juga dapat dinyatakan dalam satuan molalitas, molaritas dan persen.

Pelepasan zat aktif dari suatu bentuk sediaannya sangat dipengaruhi oleh sifat-sifat kimia dan fisika zat tersebut serta formulasinya. Faktor-faktor yang dapat mempengaruhi kelarutan suatu zat antara lain:

Ø  pH

Zat aktif yang sering digunakan di dalam dunia pengobatan umumnya adalah zat organik yang bersifat asam lemah, dimana kelarutannya sangat dipengaruhi oleh pH pelarutnya. Kelarutan asam-asam organik lemah seperti barbiturat dan sulfonamide dalam air akan bertambah dengan naiknya pH karena terbentuk garam yang mudah larut dalam air. Sedangkan basa-basa organik lemah seperti alkoholida dan anastetika lokal pada umumnya sukar larut dalam air.

Ø  Temperatur

Kelarutan suatu zat padat dalam air akan semakin tinggi bila suhunya dinaikan. Adanya panas (kalor) mengakibatkan semakin renggangnya jarak antar molekul zat padat tersebut. Sehingga kekuatan gaya antar molekul tersebut menjadi lemah dan mudah terlepas oleh gaya tarik molekul-molekul air. Berbeda dengan zat padat, adanya pengaruh kenaikan suhu akan menyebabkan kelarutan gas dalam air berkurang. Hal ini disebabkan karena gas yang terlarut di dalam air akan terlepas meninggalkan air bila suhu meningkat.

Ø  Jenis pelarut

Pelarut polar akan melarutkan lebih baik zat-zat polar dan ionik, begitu pula sebaliknya. Makin panjang rantai gugus non polar suatu zat, makin sukar zat tersebut larut dalam air. Menurut Hilderbrane: kemampuan zat terlarut untuk membentuk ikatan hidrogen lebih penting dari pada kemolaran suatu zat.

Ø  Pengaruh bentuk dan ukuran partikel

Kelarutan suatu zat akan naik dengan berkurangnya ukuran partikel suatu zat, Konfigurasi molekul dan bentuk susunan kristal juga berpengaruh terhadap kelarutan zat. Partikel yang bentuknya tidak simetris lebih mudah larut bila dibandingkan dengan partikel yang bentuknya simetris.

Ø  Pengaruh konstanta dielektrik

Pelarut polar mempunyai konstanta dielektrik yang tinggi dapat melarutkan zat-zat non polar sukar larut di dalamnya, begitu pula sebaliknya. Besarnya tetapan dielektrik ini menurut Moore dapat diatur dengan penambahan pelarut lain. Adakalanya suatu zat lebih mudah larut dalam pelarut campuran dibandingkan pelarut tunggalny. Fenomena ini dikenal dengan istilah co-solvency dan pelarut yang dapat menaikkan kelarutan suatu zat disebut co-solvent. Etanol, gliserin dan propilen glikol adalah co-solvent yang umum digunakan dalam bidang farmasi untuk pembuatan eliksir.

Ø  Pengaruh penambahan zat-zat lain

Surfaktan adalah suatu zat yang sering digunakan untuk menaikan kelarutan suatu zat. Molekul surfaktan terdiri atas dua bagian yaitu bagian polar dan non polar.apabila didispersikan dalam air pada konsentrasi yang rendah, akan berkumpul pada permukaan dengan mengorientasikan bagian polar ke arah air dan bagian non polar kearah udara, surfaktan mempunyai kecenderungan berasosiasi membentuk agregat yang dikenal sebagai misel. Konsentrasi pada saat misel mulai terbentuk disebut konsentrasi misel kritik (KMK).

I.2 MAKSUD DAN TUJUAN PERCOBAAN

I.2.1 Maksud percoban

Untuk mengidentifikasi kelarutan suatu senyawa.

I.2.2 Tujuan percobaan

1.               Untuk mempelajari pengaruh struktur terhadap kelarutan suatu

           senyawa.

2.               Untuk membedakan pelarut polar, semipolar, dan polar.

I.3 PRINSIP PERCOBAAN

            Sampel dimasukkan ke dalam tabung reaksi kemudian ditambahkan  dengan air suling dan diamati kelarutannya.

BAB II

TINJAUAN PUSTAKA

II.1 TEORI RINGKAS

            Kelarutan dalam air suatu persenyawaan ditentukan oleh perbandingan antar gugus hidrofob ( C-H ). Misalnya, alkohol yang mengandung satu sampai tiga buah atom karbon bercampur dengan air (membentuk ikatan hydrogen). Dalam molekul yang kecil ini, gugus –OH dapat mengatasi sfat hidrofob dari gugus C-H.

            Alkohol yang mengandung lebih dari tiga atom karbon larut sebagian atau tidak larut dalam air karena mempunyai  jumlah gugusan hidrofob C-H yang cukup untuk mengatasi efek hidrofil dari gugus –OH (kepolarannya berkurang).

            Dalam molekul aseton ikatan intermolekulnya lemah, ini disebabkan karena bagian positif dari molekul ini tersebar dan tidak terletak pada atom hydrogen. Jadi ikatan hydrogen tidak mungkin terbentuk dalam molekul aseton.

            Dalam molekul air adanya efek induktif oleh sudut/bentuk dari molekul air menjadikan air memiliki dipol yang sangat kuat dan memiliki sifat yang sangat unik.

            Polaritas dari suatu senyawa dijelaskan dalam istilah momen dipol. Polaritas dari suatu senyawa juga dihubungkan dengan konstanta dielektriknya (ε), dimana jika nilai ε meningkat maka keplaran dari suatu senyawa juga meningkat. Senyawa konstanta dielektrik yang tinggi umumnya larut dalam air, sedangkan senyawa dengan konstanta dielektrik yang rendah cenderung tidak larut dalam air.

II.2 URAIAN BAHAN

1.   Air suling

Nama resmi     : Aqua Destillata

Nama lain        : Air suling

Pemerian         : Cairan jernih; tidak berwarna; tidak berbau;

                           tidak mempunyai rasa.

BM / RM         : 18,02 / H₂O

2.   Aseton

Pemerian           : Cairan jernih tidak berwarna , mudah menguap, bau khas,

                             mudah terbakar, dapat bercampur dengan air, dengan etanol

                             (95%) P, dan dengan kloroform P, membentuk larutan

                              jernih.

Rumus molekul : (CH₃)₂CO

Bobot per ml      : 0,790 g sampai 0,792 g.

3.   Asam asetat

Nama resmi     :Acidum Asetat

Nama lain        :Asam asetat,cuka

Pemerian         :Cairan jernih tidak berwarna, bau menusuk, rasa asam,

                          tajam

Kelarutan        :Dapat campur dengan air, dengan etanol (95%)P, dan dengan

                          gliserol P

Bj                    :1,040 g/ml-1,042 g/ml

4.   Etanol

Nama resmi                             : Aethanolum

Nama lain                                : Etanol, alkohol.

Pemerian                                 : Cairan tak berwarna, jernih, mudahmenguap

                                                  Dan  mudah bergerak; bau khas; rasa panas.

                                                  Mudah terbakar dengan memberikan nyala

                                                   biru yang tidak berasap.

Kelarutan                                : Sangat mudah larut dalam air, dalam

                                                  kloroform P dan dalam eter P.

Bobot jenis                              : 0,8119 sampai 0,8139.

Khasiat dan penggunaan         : Zat tambahan.

5.   Dietil eter

Nama Lain                  : Eter

Pemerian                     : Larutan tidak berwarna, mudah menguap, sangat

                                      mudah terbakar

Kelarutan                    : Larut dalam 10 bagian air, larut dalam etanol 95% dan

                                       kloroform p

6.   Gliserol

Nama resmi     : Glycerolum

Nama lain        : Gliserol, Gliserin

Pemerian         : Cairan seperti sirop; jernih; tidak berwarna; tidak berbau;

                           manis diikuti rasa hangat; higroskopik. Jika disimpan

                           beberapa lama pada suhu rendah dapat mamadat membentuk

                           massa hablutr tidak berwarna yang tidak melebur hingga

                           mencapai suhu lebih kurang 20°.

Kelarutan        : Dapat bercampur dengan air, dan dengan etanol (95%) P,

                           praktis tidak larut dalam kloroform P, dalam eter P dan

                           dalam minyak lemak.

RM                  : CH₂OH-CHOH-CH₂OH

7.   Heksan

Pemerian                         : Berupa cairan tidak berwarna, stabil, sangat

                                          mudah terbakar.

8.   Kloroform

Nama resmi                 : Chloroformum

Nama lain                    : Kloroform

Pemerian                     : Cairan, mudah menguap; tidak berwarna;

                                       bau khas; rasa manis dan membakar.

Kelarutan                    : Larut dalam lebih kurang 200 bagian

                                       air; mudah larut dalam etanol mutlak P,

                                       dalam eter P, dalam sebagian besar

                                        pelarut organic,dalam minyak atsiri dan dalam

                                        minyak lemak.

BM / RM                                 : 119,38 / CHCL₃

Khasiat dan penggunaan         : Anastetikum umum; pengawet; zat tambahan.

9.   Methanol

Pemerian         : Cairan tidak berwarna, jernih, bau khas.

Kelarutan        : Dapat bercampur dengan air, membentuk cairan jernih, tidak

                            berwarna.

BJ / RM           : (15,5°/15,5°) 0,796  sampai  0,798 / CH₃OH

10.  Propanol-2

Nama resmi    : Isopropanol

Nama lain      : iso-popileter P, propan-2-ol

Pemerian        : cairan jernih; tidak berwarna; bau khas; mudah terbakar.

Kelarutan       : Dapat bercampur dengan air, dengan kloroform P dan dengan

                           eter P.

Bobot per ml  : 0,784 g sampai 0,786 g

RM                : CH₃CH₃.CHOH.CH₃

11.  Propilengkol

Nama resmi    : Propylenglycolum

Nama lain      : Propilenglikol

Pemerian        : Cairan kental, jernih, tidak berwarna, tidak berbau; rasa agak

                          manis; higroskopik.

Kelarutan       : Dapat campur dengan air, dengan etanol 95% P dan dengan

                        kloroform P; larut dalam 6 bagian eter P; tidak dapat campur

                        dengan eter minyak tanah P dan dengan minyak lemak.

RM / BM       : C₃H₈O₂ / 76,10

BAB III

METODE KERJA

III.1 ALAT DAN BAHAN YANG DIGUNAKAN

III.1.1 Alat yang digunakan

1.      Pipet tetes

2.      Rak tabung

3.      Tabung reaksi

4.      Batang pengaduk

III.1.2 Bahan yang digunakan

1.      Air suling

2.      Aseton

3.      Asam asetat

4.      Dietil eter

5.      Etanol

6.      Gliserol

7.      Heksan

8.      Kloroform

9.      Methanol

10.  Propanol-2

11.  Propilengkol

III.2 PROSEDUR KERJA

1. Disiapkan tabung reaksi yang brsih dan kering, diberi label sesuai dengan

nama sampel uji.

2. Ke dalam masing-masing tabung reaksi diisi dengan sampel uji yang tertera

     pada lembar kerja.

3. Ke dalam masing-masing tabung reaksi ditambahkan 1 ml air suling,

campuran diisi hingga homogeny (dapat menggunakan batang pengaduk).

BAB IV

HASIL

A. DATA PENGAMATAN

No.	Nama	Senyawa		Kelarutan dalam
		Struktur	Golongan	H2O	Dietileter	Etanol	Kloroform
1.	Heksan	C6H14	Alkana	Tidak homogen	Homogen	Homogen	Homogen
2.	Aseton	C2H6CO	Keton	Homogen	Homogen	Homogen	Homogen
3.	Dieteleter	C4H10O	Eter	Tidak Homogen		Homogen	Homogen
4.	Etanol	C2H5OH	Alkohol	Homogen	Homogen		Homogen
5.	Metanol	CH3OH	Alkohol	Homogen	Homogen	Homogen	Homogen
6.	Propanol-2	C3H7OH	Alkohol	Homogen	Homogen	Homogen	Tidak Homogen
7.	Propilenglikol		Alkohol	homogen	Homogen	Homogen	Tidak Homogen
8.	Gliserol	CH2-OH CH2-OH	Alkohol	Homogen	Tidak homogen	Homogen	Tidak Homogen
9.	Kloroform	CHCl3	Halo alkana	Tidak berpisah	Tidak Homogen	Homogen
10.	Asam asetat	CH3COOH	Asam karboksilat	Homogen	Homogen	Homogen	Tidak homogen

B. REAKSI

a.       Heksan

C₆H₁₄ + H₂O     →

C₆H₁₄ + C₂H₅ – O – C₂H₅     →  C₅H₁₁ – O – C₅H₁₁ + H₂O

C₆H₁₄ + C₂H₅OH     → C₈H₁₈ + H₂O

C₆H₁₄ + CHCl₃     → C₇H₁₃ + H₂Cl₃

b.      Aseton

                    O                               O

            CH₃-C-CH₃ + H₂O → CH₃ – CH – CH₃ → C₂H₅ – C – OH

             O                  

                                                                        CH₃                  C₂H₅

            CH₃-C-CH₃ + C₂H₅ – O – C₂H₅     →                            O                      O + H₂O

                             O

                                                                        CH₃                  C₂H₅

                                                                       OH

CH₃-C-CH₃ + C₂H₅OH             →        CH₃ – CH – C₂H₅OCH₃

                             O                                                           

CH₃-C-CH₃ + CHCl₃  → CH₃ – CH – Cl₃CH₃

                             O                                                OCH

c.       Dietileter

   C₂H₅-O-C2H5  + H₂O →

C₂H₅-O-C2H5 + C₂H₅OH  → C₂H₅ – O – HO. C₂H₅

C₂H₅-O-C2H5 + CHCl₃  →C₂H₅Cl₃  + CH – O – C₂H₅

d.      Etanol

CH₃-CH₂-OH + H₂O → C₂H₅O^- + H₃O⁺

CH₃-CH₂-OH  + C₂H₅ – O – C₂H₅     → C₂H₅ – O – C₂H₅     . C₂H₅

CH₃-CH₂-OH + CHCl₃  →3C₂H₅Cl + H₃CHO₃

e.       Metanol

CH₃-OH+ H₂O → CH₂O^- + H₂O⁺

CH₃-OH+ C₂H₅ – O – C₂H₅     → CH₃OH – O – C₂H₅ – C₂H₅

CH₃-OH+ C₂H₅OH  → CH₃ – O – C₂H₅ + H₂O

CH₃-OH+ CHCl₃  → 3CH₃Cl + H₃CHO₃

f.       Propanol – 2

      OH                               O

CH₃-C-CH₃ + H₂O → CH₃ – C – CH₃ + H₃O⁺

      OH

CH₃-C-CH₃ +  C₂H₅ – O – C₂H₅     → CH₃ – CH – CH₃

                                                                       OH.C₂H₅ – O – C₂H₅

      OH

CH₃-C-CH₃ +  C₂H₅OH  → C₃H₇ – O – C₂H₅ + H₂O

      OH                                     Cl

CH₃-C-CH₃ + CHCl₃  →3CH₃ – CH – CH₃ + H₃CHO₃

g.      Propilenglikol

CH₃-CH-CH₂  + H₂O → CH₃ – CH – CH₂OH + H₃O⁺

              OH  OH                         OH

CH₃-CH-CH₂ +  C₂H₅ – O – C₂H₅     →

              OH  OH

CH₃-CH-CH₂+  C₂H₅OH  →C₃H₇ – C – C₂H₅ + H₂O

             OH  OH                                 O

CH₃-CH-CH₂+ CHCl₃  →

             OH OH

h.      Gliserol

CH₃-CH₂ + H₂O  → CH₂OH – CH – CH₂OH + H₃O⁺

 OH   OH                                  OH

CH₃-CH₂  +  C₂H₅ – O – C₂H₅     →

 OH   OH 

CH₃-CH₂+  C₂H₅OH  → CH₂OH – CH – CH – C₂H₅OH

 OH   OH                                         OH    OH

CH₃-CH₂+ CHCl₃  →

 OH   OH 

i.        Kloroform

CHCl₃+ H₂O  →

CHCl₃+ C₂H₅ – O – C₂H₅     →

CHCl₃+ C₂H₅OH  → 3C₂H₅Cl + H₃CHO₃

j.        Asam asetat

CH₃COOH + H₂O  →

CH₃COOH + C₂H₅ – O – C₂H₅     →

CH₃COOH + C₂H₅OH  →

CH₃COOH+ CHCl₃  →

C. PEMBAHASAN

            Pada praktikum ini dilakukan pengujian terhadap kelarutan sampel dengan menggunakan sampel heksan, aseton, dietileter, etanol, metanol, propanol-2, propilenglikol, gliserol, kloroform, dan asam asetat.

            Dari sampel yang digunakan, 5 diantaranya merupakan senyawa alkohol, 1 alkana, 1 keton, 1 eter, 1 haloalkana, dan 1 asam karboksilat. Pada praktikum sebelumnya mengenai alkohol, diperoleh kesimpulan bahwa senyawa alkohol memiliki sifat dapat larut dalam air, dan hasil pengamatan praktikum ini memang benar bahwa senyawa alkohol yang digunakan yaitu etanol, methanol, propanol-2 propilenglikol dan gliserol dapat larut dalam air suling tersebut, maka berarti hasil yang diperoleh telah sesuai dengan literature yang ada.

            Untuk senyawa heksan, diperoleh hasil bahwa senyawa ini tidak homogeny dalam air, hal ini mungkin karena senyawa ini memiliki rantai C yang panjang sehingga membutuhkan air yang lbih banyak untuk dapat melepas rantai C nya. Untuk senyawa aseton, hasil pengamatan menunjukkan bahwa aseton dapat larut dalam air. Di dalam Farmakope Indonesia Ed. III dinyatakan pemerian dari aseton yaitu dapat bercampur dengan air, maka berdasarkan literature ini, hasil yang diperoleh telas sesuai. Untuk sampel dietileter,  dalam literature yang sama dinyatakan bahwa senyawa ini dapat larut dalam 10 bagian air. Dalam pengujian ini, sampel yang digunakan sebanyak 1 ml maka seharusnya ia dapat larut apabila dilarutkan ke dalam 10 ml air, namun karena hanya digunakan 1 ml saja, hasil yang diperoleh adalah bahwa senyawa ini tidak homogen, mungkin karena senyawa ini memiliki rantai C yang cukup panjang sehingga membutuhkan waktu agak lama untuk dapat larut dalam air. Begitu pula dengan kloroform yang tidak larut dalam air, karena masih dalam literature yang sama dinyatakan kloroform larut dalam lebih kurang 200 bagian air, sedangkan air yang digunakan hanya sedikit. Sedangkan senyawa asam asetat hasil yag diperoleh yaitu homogen, dan telah sesuai dengan literature yang menyatakan bahwa as. Asetat dapat campur dengan air.

Pada penambahan dietil eter, hanya gliserol dan kloroformlah yang tidak larut di dalamnya.

Pada penambahan etanol, diperoleh hasil bahwa semua sampel yang digunakan dapat larut dalam etanol. Hal ini telah sesuai dengan yang tercantum dalam literatur yang sama.

Pada penambahan kloroform, diperoleh hasil bahwa hanya senyawa propanol-2, propilenglikol dan gliserol yang tidak dapat larut dalam kloroform sedang yang lainnya larut. Di dalam farmakope yang sama, dinyatakan bahwa senyawa propanol-2 dan propilenglikol seharusnya dapat larut dalam etanol, mungkin terjadi kekeliruan dalam pengamatan kami sehingga yang terlihat justru senyawa ini tidak homogen.

BAB V

PENUTUP

A. KESIMPULAN

1.      Senyawa alkohol dapat larut dalam air, dietileter, etanol dan kloroform.

2.      Senyawa alkana tidak dapat larut dalam air, namun larut dalam etanol dan kloroform.

3.      Senyawa keton dapat larut dalam semua pelarut yang digunakan.

4.      Senyawa eter tidak dapat larut dalam air, namun larut dalam etanol dan kloroform.

5.      Senyawa haloform tidak larut dalam air dan dietileter tetapi dapat larut dalam etanol mutlak.

6.      Senyawa asam karboksilat dapat larut dalam semua pelarut yang digunakan.

B. SARAN

            Sebaiknya praktikan lebih teliti dalam mengamati hasil praktikum agar kesalahan-kesalahan kecil dapat dihindari atau dikurangi.

DAFTAR PUSTAKA

·         Team Kimia Organik. 2011. Buku Penuntun Praktikum Kimia Organik. Makassar:Poltekkes Makassar.

·         DepKes RI. 1979. Farmakope Edisi  ketiga. Jakarta

·         www.google.com

·         http://id.wikipedia.org/wiki/Kelarutan